Джуъл Килчър (1995)
По време на една от многото паузи с Робин Райт, Пен започва да се среща с певицата Джуъл. Актьорът твърди, че именно той я е открил и я нарича "женският вариант на Боб Дилън". Пен дори режисира клипа към песента ѝ "You Were Meant For Me".